在18-19赛季帮助猛龙成功夺冠后，伦纳德的历史地位得到了巨大提升，他迅速跻身联盟最优秀的小前锋队列，名气仅次于詹姆斯和杜兰特。然而，在伦纳德刚刚进入联盟的时候，谁也想不到这位沉默寡言、不苟言笑的首轮第15号顺位球员会成长为日后的联盟巨星。

11年夏天，步行者用15号签选中了来自圣地亚哥州立大学的伦纳德，随后将其交易至马刺。在波波维奇麾下，即便当时的马刺队内已经拥有“GDP三驾马车”，但拥有身高臂展以及一双大手优势的小卡很快便找到了自己的定位，防守让他成为球队更新迭代不可或缺的一环。很快，伦纳德在攻防两端的表现便征服了诸葛波波，他开始成功稳坐球队首发阵容。13-14赛季，伦纳德虽然场均数据只有12.8分6.2篮板2助攻，但却凭借总决赛中对詹姆斯的成功防守而拿到了个人首个FMVP。从那时起，伦纳德的职业生涯开始渐入佳境，他在场上的影响力也逐渐开始彰显。

然而，伦纳德与马刺的蜜月只维持了三年，这一切还要从16-17赛季西决首场比赛的那次“垫脚事件”说起，在被渣渣垫脚后，伦纳德为了养伤便长期休战。到了17-18赛季，伦纳德的经纪人团队依旧认为小卡伤情严重，需要更多的休息，而马刺队医则表示小卡伤情已经基本痊愈，双方之间的隔阂与矛盾愈演愈烈，最终导致不欢而散。为了避免人财两空，马刺只好将小卡摆上交易货架。那么问题来了，当时小卡被交易时，联盟其他球队的报价如何呢？

湖人方面，当时他们先提出了英格拉姆+库兹马+兰德尔+首轮签，不过后来他们私下得知伦纳德本人有意在成为自由球员时投奔洛杉矶，于是他们又改变了主意，只提供了库兹马+哈特+首轮签的筹码。这样的筹码自然是入不了马刺管理层的眼。

76人方面，当时他们非常有希望得到伦纳德，不过他们只愿意给出考文顿+沙里奇+2021首轮签的交易筹码，而马刺中意的状元富尔茨他们则不愿意搭上，于是这笔交易也就流产了；绿军和骑士当时也参与到了抢人大战中，不过这两支球队都拿不出像样的筹码，因此交易传闻也都无疾而终了。

最后，主角猛龙队登场了。根据伦纳德与马刺的合同，当时的下家球队只能获得小卡一年的使用权。即便如此，猛龙队依旧破釜沉舟，他们送出了德罗赞+玻尔特尔+首轮选秀权的筹码，虽然这份筹码同样并不诱人，但是德罗赞的球星属性还是让马刺感到了交易的合理性。于是，这笔交易便顺利达成了。

事实证明，猛龙管理层的确胆大心细，成为了这笔交易的最终赢家。