自从赢得上赛季欧冠冠军后，红军两名边后卫阿诺德和罗伯逊得到了更多的曝光和赞美，他们的助攻能力被认为是球队能够取得如此成绩的关键。

不过相比于阿诺德年少成名，又是根正苗红的利物浦人，罗伯逊比起这位未来的红军队长就更加晚熟一些，他曾经在苏格兰的凯尔特人青训，然后被解约后前往英格兰的女王公园巡游者，然后在邓迪联俱乐部和赫尔城俱乐部效力四年，最终才来到利物浦。

早期效力球队实力偏弱，罗伯逊也在这个时期遇到了一些让他很吃力的对手，比如当时切尔西的PFA年度最佳球员阿扎尔。

2014/15赛季，阿扎尔状态上佳，那个赛季的12月，切尔西在斯坦福桥球场以2比0击败了赫尔城，当时效力赫尔城的罗伯逊则经历了煎熬的90分钟。

罗伯逊表示阿扎尔在斯坦福桥把他“撕碎了”，他甚至从没想过自己能从这场比赛中恢复过来，但幸运的是他克服了心理上的障碍，最终重获自信取得了职业生涯的成功。

不过足球运动员永远要接受新的挑战，罗伯逊表示这个赛季他又被狼队的特劳雷撕碎了，甚至给大多数英超后卫15码的优势，特劳雷都能赢下这次冲刺对拼。